E2-Reaktion von 2-Brompropan mit Hydroxid-Ionen und Regioselektivitätsregel?

Antwort

Die E2-Reaktion von 2-Brompropan mit Hydroxid-Ionen verläuft in mehreren Schritten. Zunächst wird das Bromidion von 2-Brompropan durch das Hydroxidion (OH⁻) als starke Base entfernt. Dabei wird gleichzeitig ein Wasserstoffatom von einem benachbarten Kohlenstoffatom abstrahiert. Dies führt zur Bildung einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen. Die allgemeine Reaktionsgleichung lautet: \[ \text{CH}_3\text{CHBrCH}_3 + \text{OH}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{C}=\text{C} + \text{Br}^- + \text{H2\text{O} \] In Bezug auf die Regioselektivität wird die Zaitsev-Regel (auch Saytzeff-Regel) angewendet. Diese Regel besagt, dass bei der Eliminierung von Halogeniden und Wasserstoffatomen in einer E2-Reaktion das Produkt mit der stabileren Doppelbindung (also dem höher substituierten Alken) bevorzugt gebildet wird. Im Fall von 2-Brompropan bedeutet dies, dass das Produkt mit der größeren Anzahl an Alkylsubstituenten an der Doppelbindung stabiler ist. Daher wird das Produkt 2-Propen (C₃H₆) bevorzugt, da es eine stabilere, höher substituierte Doppelbindung aufweist.

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