2 Fragen zu Stereoisomere

1,3-Cyclohexandiol hat 3 Stereoisomere aufgrund der unterschiedlichen räumlichen Anordnung der Hydroxylgruppen (-OH) an den Kohlenstoffatomen 1 und 3 des Cyclohexanrings. Diese Anordnung führt zu verschiedenen Konfigurationen, die als cis- und trans-Isomere bezeichnet werden. 1. **cis-1,3-Cyclohexandiol**: Beide Hydroxylgruppen befinden sich auf der gleichen Seite des Rings (entweder beide axial oder beide äquatorial). 2. **trans-1,3-Cyclohexandiol**: Die Hydroxylgruppen befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten des Rings (eine axial und eine äquatorial). Da der Cyclohexanring flexibel ist und zwischen verschiedenen Konformationen wechseln kann, gibt es zwei trans-Isomere (eine mit der Hydroxylgruppe an Position 1 axial und an Position 3 äquatorial und umgekehrt). Diese beiden trans-Isomere sind jedoch spiegelbildlich zueinander und daher enantiomere Paare, was bedeutet, dass sie als ein Paar gezählt werden. Zusammengefasst gibt es also: - 1 cis-Isomer - 1 Paar trans-Isomere (antiomere) Daher hat 1,3-Cyclohexandiol insgesamt 3 Stereoisomere.

Stereoisomere sind Moleküle, die die gleiche chemische Formel und die gleiche Strukturformel haben, sich jedoch in der räumlichen Anordnung ihrer Atome unterscheiden. Die Begriffe "E" und "Z" beziehen sich auf die stereochemische Konfiguration von Alkenen, insbesondere bei der Beschreibung von Substituenten an einer Doppelbindung. - **Z-Isomer (zusammen)**: Bei einem Z-Isomer befinden sich die höherwertigen Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung. Das "Z" steht für das deutsche Wort "zusammen". - **E-Isomer (entgegen)**: Bei einem E-Isomer befinden sich die höherwertigen Substituenten auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung. Das "E" steht für das deutsche Wort "entgegen". Um die Konfiguration zu bestimmen, wird die Cahn-Ingold-Prelog-Regel angewendet, bei der die Substituenten an den Doppelbindungs-Carbonatomen nach ihrer Priorität geordnet werden.