Die radikalische Substitution und die elektrophile Addition sind zwei verschiedene Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, die sich in mehreren wesentlichen Punkten unterscheiden: 1. **Reaktionsmechanismus**: - **Radikalische Substitution**: Diese Reaktion erfolgt über Radikale, die durch die Homolyse von Bindungen entstehen. Der Mechanismus umfasst typischerweise drei Schritte: Initiation, Propagation und Termination. - **Elektrophile Addition**: Hierbei greift ein Elektrophil eine Doppel- oder Dreifachbindung an, was zu einer Addition von Atomen oder Gruppen an die Moleküle führt. Der Mechanismus beinhaltet oft die Bildung eines Carbokations. 2. **Reaktionspartner**: - **Radikalische Substitution**: Diese Reaktion findet häufig mit Alkanen und Halogenen statt, wobei Halogenradikale als Reagenzien fungieren. - **Elektrophile Addition**: Diese Reaktion tritt typischerweise bei Alkenen und Alkinen auf, wobei Elektrophile wie Halogene oder Säuren beteiligt sind. 3. **Produkte**: - **Radikalische Substitution**: Die Produkte sind oft substituierte Alkane, bei denen ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt wurde. - **Elektrophile Addition**: Die Produkte sind gesättigte Verbindungen, die durch die Addition von Atomen oder Gruppen an die ursprüngliche Doppel- oder Dreifachbindung entstehen. 4. **Reaktionsbedingungen**: - **Radikalische Substitution**: Diese Reaktionen benötigen oft hohe Temperaturen oder Licht, um die Radikale zu initiieren. - **Elektrophile Addition**: Diese Reaktionen können oft unter milderen Bedingungen ablaufen, da die Bildung des Carbokations energetisch begünstigt ist. 5. **Regio- und Stereoselektivität**: - **Radikalische Substitution**: Diese Reaktionen sind oft weniger regio- und stereoselektiv, da Radikale in der Regel nicht die gleiche Präferenz für die räumliche Anordnung haben wie elektrophile Reagenzien. - **Elektrophile Addition**: Diese Reaktionen zeigen oft eine klare Regio- und Stereoselektivität, die durch die Stabilität des Carbokations bestimmt wird. Diese Unterschiede sind entscheidend für das Verständnis der Reaktionsmechanismen und deren Anwendung in der organischen Synthese.