Die unterschiedliche Protonenabgabe der Hydroxylgruppen in Ascorbinsä (Vitamin C) hängt mit der Stabilität der entstehenden Anionen und der elektronischen Umgebung der jeweiligen Positionen im Molekül zusammen. Am 3. C-Atom ist die Hydroxylgruppe (-OH) in einer Position, die durch die benachbarte Carbonylgruppe (C=O) stabilisiert wird. Wenn die Hydroxylgruppe am 3. C-Atom ihr Proton abgibt, entsteht ein stabileres Anion, da die negative Ladung durch Resonanz mit der Carbonylgruppe delokalisiert werden kann. Im Gegensatz dazu ist die Hydroxylgruppe am 2. C-Atom weniger stabil, da sie nicht die gleiche Resonanzstabilisierung erfährt. Die benachbarte Hydroxylgruppe am 3. C-Atom kann nicht so effektiv zur Stabilisierung des Anions beitragen, was dazu führt, dass die Protonenabgabe weniger begünstigt ist. Zusammengefasst: Die Stabilität des entstehenden Anions und die elektronische Wechselwirkung zwischen den funktionellen Gruppen sind entscheidend dafür, dass die Hydroxylgruppe am 3. C-Atom leichter ihr Proton abgibt als die am 2. C-Atom.