1 Frage zu Protonenabgabe

Die unterschiedliche Protonenabgabe der Hydroxylgruppen in Ascorbinsä (Vitamin C) hängt mit der Stabilität der entstehenden Anionen und der elektronischen Umgebung der jeweiligen Positionen im Molekül zusammen. Am 3. C-Atom ist die Hydroxylgruppe (-OH) in einer Position, die durch die benachbarte Carbonylgruppe (C=O) stabilisiert wird. Wenn die Hydroxylgruppe am 3. C-Atom ihr Proton abgibt, entsteht ein stabileres Anion, da die negative Ladung durch Resonanz mit der Carbonylgruppe delokalisiert werden kann. Im Gegensatz dazu ist die Hydroxylgruppe am 2. C-Atom weniger stabil, da sie nicht die gleiche Resonanzstabilisierung erfährt. Die benachbarte Hydroxylgruppe am 3. C-Atom kann nicht so effektiv zur Stabilisierung des Anions beitragen, was dazu führt, dass die Protonenabgabe weniger begünstigt ist. Zusammengefasst: Die Stabilität des entstehenden Anions und die elektronische Wechselwirkung zwischen den funktionellen Gruppen sind entscheidend dafür, dass die Hydroxylgruppe am 3. C-Atom leichter ihr Proton abgibt als die am 2. C-Atom.