Wie stellt man aus Benzol 3-Chlorphenol her?

Antwort

Um ausgehend von Benzol 3-Chlorphenol herzustellen, sind mehrere Schritte erforderlich, die verschiedene chemische Reaktionen beinhalten. Hier ist ein möglicher Syntheseweg: 1. **Nitrierung von Benzol**: Zunächst wird Benzol nitriert, um Nitrobenzol zu erhalten. Dies geschieht durch die Reaktion von Benzol mit einer Mischung aus konzentrierter Salpetersäure (HNO₃) und konzentrierter Schwefelsäure (H₂SO₄). \[ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \] 2. **Reduktion von Nitrobenzol**: Das Nitrobenzol wird dann zu Anilin (Phenylamin) reduziert. Dies kann durch verschiedene Reduktionsmittel wie Eisen und Salzsäure (Fe/HCl) oder durch katalytische Hydrierung erfolgen. \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + 3 \text{H}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 2 \text{H}_2\text{O} \] 3. **Diazotierung von Anilin**: Anilin wird diazotiert, um das Diazoniumsalz zu erhalten. Dies geschieht durch die Reaktion von Anilin mit Natriumnitrit (NaNO₂) und Salzsäure (HCl) bei niedrigen Temperaturen. \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HNO}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- + 2 \text{H}_2\text{O} \] 4. **Sandmeyer-Reaktion**: Das Diazoniumsalz wird dann durch die Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-chlorid (CuCl) in 3-Chloranilin umgewandelt. \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2^+\text{Cl}^- + \text{CuCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl} + \text{N}_2 + \text{CuCl}_2 \] 5. **Hydrolyse von 3-Chloranilin**: Schließlich wird 3-Chloranilin hydrolysiert, um 3-Chlorphenol zu erhalten. Dies kann durch die Reaktion mit wässriger Natronlauge (NaOH) und anschließender Säurezugabe erfolgen. \[ \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{NH}_2 + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{OH} + \text{NH}_3 \] Durch diese Schritte kann ausgehend von Benzol 3-Chlorphenol synthetisiert werden.

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