Welche funktionellen Gruppen können deprotonieren und protonieren?

Antwort

Funktionelle Gruppen in organischen Molekülen können je nach ihrem chemischen Umfeld und den Bedingungen protoniert oder deprotoniert werden. Hier sind einige Beispiele: 1. **Carbonsäuren (-COOH)**: - **Deprotonierung**: Carbonsäuren können ein Proton (H⁺) abgeben und in ein Carboxylat-Anion (-COO⁻) übergehen. Dies geschieht in basischen Umgebungen. - **Protonierung**: In sauren Umgebungen können Carboxylat-Anionen wieder ein Proton aufnehmen und zu Carbonsäuren werden. 2. **Alkohole (-OH)**: - **Deprotonierung**: Alkohole können in sehr starken basischen Umgebungen (z.B. mit Natriumhydrid) deprotoniert werden, um Alkoxid-Ionen (-O⁻) zu bilden. - **Protonierung**: Alkohole können in sehr sauren Umgebungen protoniert werden, um Oxonium-Ionen (-OH₂⁺) zu bilden. 3. **Amine (-NH₂, -NHR, -NR₂)**: - **Deprotonierung**: Amine können in sehr starken basischen Umgebungen deprotoniert werden, um Amid-Ionen (-NH⁻, -NR⁻) zu bilden. - **Protonierung**: Amine können in sauren Umgebungen protoniert werden, um Ammonium-Ionen (-NH₃⁺, -NHR₂⁺, -NR₃⁺) zu bilden. 4. **Phenole (-OH an einem aromatischen Ring)**: - **Deprotonierung**: Phenole können in basischen Umgebungen deprotoniert werden, um Phenolat-Ionen (-O⁻) zu bilden. - **Protonierung**: Phenolate können in sauren Umgebungen protoniert werden, um Phenole zu bilden. 5. **Thiole (-SH)**: - **Deprotonierung**: Thiole können in basischen Umgebungen deprotoniert werden, um Thiolat-Ionen (-S⁻) zu bilden. - **Protonierung**: Thiolate können in sauren Umgebungen protoniert werden, um Thiole zu bilden. Die Fähigkeit einer funktionellen Gruppe, protoniert oder deprotoniert zu werden, hängt stark vom pH-Wert der Umgebung und der spezifischen chemischen Struktur der Verbindung ab.

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