Auf welcher Seite liegt bei Acetylaceton das Gleichgewicht der Keto-Enol-Tautomerie im Lösungsmittel Wasser und wie ist das Gleichgewicht in CCl₄?

Antwort

Bei Acetylaceton (2,4-Pentandion) liegt das Gleichgewicht der Keto-Enol-Tautomerie stark lösungsmittelabhängig. - **Im Lösungsmittel Wasser**: Das Gleichgewicht liegt überwiegend auf der Seite der Keto-Form. Wasser stabilisiert die Keto-Form durch Wasserstoffbrückenbindungen und Hydratation. - **Im Lösungsmittel CCl₄ (Tetrachlorkohlenstoff)**: Das Gleichgewicht liegt überwiegend auf der Seite der Enol-Form. CCl₄ ist ein unpolares Lösungsmittel, das die Enol-Form weniger destabilisiert als die Keto-Form, wodurch die Enol-Form bevorzugt wird. Diese Unterschiede sind auf die Wechselwirkungen zwischen dem Lösungsmittel und den Tautomeren zurückzuführen.

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