Bei Acetylaceton (2,4-Pentandion) liegt das Gleichgewicht der Keto-Enol-Tautomerie stark lösungsmittelabhängig. - **Im Lösungsmittel Wasser**: Das Gleichgewicht liegt überwiegend auf der Seite der Keto-Form. Wasser stabilisiert die Keto-Form durch Wasserstoffbrückenbindungen und Hydratation. - **Im Lösungsmittel CCl₄ (Tetrachlorkohlenstoff)**: Das Gleichgewicht liegt überwiegend auf der Seite der Enol-Form. CCl₄ ist ein unpolares Lösungsmittel, das die Enol-Form weniger destabilisiert als die Keto-Form, wodurch die Enol-Form bevorzugt wird. Diese Unterschiede sind auf die Wechselwirkungen zwischen dem Lösungsmittel und den Tautomeren zurückzuführen.