Roland Kaiser tritt häufig in Dresden auf, weil die Stadt eine wichtige Rolle in seiner Karriere spielt. Dresden hat eine große Fangemeinde für seine Musik, und die Stadt bietet eine passende Kulisse für seine Konzerte. Zudem ist Kaiser ein beliebter Künstler im deutschsprachigen Raum, und die Nachfrage nach seinen Auftritten in dieser Region ist entsprechend hoch. Die Verbindung zur Stadt und die Unterstützung seiner Fans tragen dazu bei, dass er dort regelmäßig auftritt.