Ja, Kris Kristofferson gilt als politisch progressiv. Er hat sich im Laufe seiner Karriere mehrfach öffentlich zu progressiven und linken politischen Positionen bekannt. Kristofferson engagierte sich gegen den Vietnamkrieg, setzte sich für Bürgerrechte ein und unterstützte verschiedene soziale Bewegungen. Auch in seinen Liedtexten und öffentlichen Auftritten thematisiert er häufig soziale Gerechtigkeit, Frieden und Menschenrechte.