Harry Graf Kessler hatte mehrere Befürchtungen bezüglich der Weimarer Republik. Er war besorgt über die politische Instabilität und die Schwierigkeiten, mit denen die junge Demokratie konfrontiert war. Kessler befürchtete, dass die extreme politische Fragmentierung und die Radikalisierung der politischen Landschaft zu einem autoritären Regime führen könnten. Zudem war er skeptisch gegenüber der Fähigkeit der Weimarer Republik, die sozialen und wirtschaftlichen Probleme, die nach dem Ersten Weltkrieg entstanden waren, effektiv zu bewältigen. Seine Bedenken umfassten auch die Bedrohung durch den Nationalsozialismus und die Möglichkeit eines Rückschritts in der politischen Kultur Deutschlands. Kessler sah die Gefahr, dass die Errungenschaften der Aufklärung und der liberalen Werte in der Weimarer Republik gefährdet sein könnten.