2 Fragen zu Mesomerer

Ozon (O₃) hat tatsächlich mesomere Grenzstrukturen, die zur Erklärung der gleichen Längen der O-O-Bindungen beitragen. In Ozon gibt es zwei Hauptresonanzstrukturen, die sich durch die Position der Doppelbindung unterscheiden. Diese Mesomerie führt dazu, dass die Elektronen in den O-O-Bindungen delokalisiert sind, was bedeutet, dass die Bindungen nicht eindeutig als Einfach- oder Doppelbindungen klassifiziert werden können. Die Delokalisation der Elektronen bewirkt, dass die O-O-Bindungen eine mittlere Länge zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung annehmen. Daher sind die Längen der O-O-Bindungen in Ozon gleich und liegen zwischen den typischen Längen von Einfach- und Doppelbindungen. Dies ist ein typisches Verhalten für Moleküle mit Resonanz, wo die tatsächliche Struktur eine Hybridform der verschiedenen Grenzstrukturen ist.

Alkine haben keinen mesomeren Effekt, weder positiv noch negativ. Der mesomere Effekt (auch Resonanzeffekt genannt) tritt auf, wenn Elektronen durch konjugierte Doppelbindungen oder durch freie Elektronenpaare delokalisiert werden können. Alkine besitzen eine Dreifachbindung, die aus einer Sigma-Bindung und zwei Pi-Bindungen besteht, aber sie haben keine konjugierten Systeme, die für den mesomeren Effekt notwendig sind. Daher zeigen Alkine keinen mesomeren Effekt.