Ein Zwitterion ist ein Molekül, das sowohl positive als auch negative Ladungen trägt, aber insgesamt elektrisch neutral ist. Bei Aminosäuren tritt dieser Zustand häufig auf, da sie sowohl eine Aminogruppe (-NH₂) als auch eine Carboxylgruppe (-COOH) enthalten. In wässriger Lösung kann die Carboxylgruppe ein Proton abgeben und negativ geladen werden (-COO⁻), während die Aminogruppe ein Proton aufnehmen und positiv geladen werden kann (-NH₃⁺). Das resultierende Molekül hat dann sowohl eine positive als auch eine negative Ladung, ist aber insgesamt neutral. Der isoelektrische Punkt (pI) ist der pH-Wert, bei dem eine Aminosäure als Zwitterion vorliegt und somit keine Nettoladung hat. Bei diesem pH-Wert ist die Anzahl der positiven Ladungen gleich der Anzahl der negativen Ladungen. Der isoelektrische Punkt ist spezifisch für jede Aminosäure und hängt von den pKa-Werten der Amino- und Carboxylgruppen sowie gegebenenfalls der Seitenketten ab. Zum Beispiel bei Glycin, der einfachsten Aminosäure: - Die Carboxylgruppe hat einen pKa-Wert von etwa 2,34. - Die Aminogruppe hat einen pKa-Wert von etwa 9,60. Der isoelektrische Punkt von Glycin kann näherungsweise berechnet werden als der Mittelwert dieser beiden pKa-Werte: \[ pI = \frac{2,34 + 9,60}{2} = 5,97 \] Bei einem pH-Wert von 5,97 liegt Glycin hauptsächlich als Zwitterion vor.