Warum ist Ethanal sauer?

Antwort

Ethanal (Acetaldehyd) ist nicht sauer im klassischen Sinne, wie es etwa Carbonsäuren oder starke Säuren sind. Es hat jedoch eine gewisse Acidität aufgrund der Anwesenheit eines α-Wasserstoffatoms (ein Wasserstoffatom, das an das Kohlenstoffatom gebunden ist, das direkt neben der Carbonylgruppe liegt). Die Acidität dieses α-Wasserstoffatoms kann durch die Resonanzstabilisierung des resultierenden Enolats erklärt werden. Wenn Ethanal ein Proton (H⁺) verliert, entsteht ein Enolat-Ion, das durch Resonanz stabilisiert wird: \[ \text{CH}_3\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_2\text{CHO}^- + \text{H}^+ \] Die Resonanzstruktur des Enolat-Ions verteilt die negative Ladung zwischen dem α-Kohlenstoff und dem Sauerstoff der Carbonylgruppe, was die Stabilität des Ions erhöht und somit die Acidität des α-Wasserstoffs erklärt. Trotzdem ist Ethanal nicht stark sauer und hat einen pKa-Wert von etwa 17, was bedeutet, dass es viel weniger sauer ist als typische Carbonsäuren (pKa-Werte um 4-5) oder Mineral- und organische Säuren.

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