Warum ist Ascorbinsäure saurer als Essigsäure?

Antwort

Ascorbinsäure (Vitamin C) ist azider als Essigsäure aufgrund ihrer chemischen Struktur und der funktionellen Gruppen, die sie enthält. 1. **Struktur**: Ascorbinsäure hat eine komplexere Struktur mit mehreren Hydroxylgruppen (-OH) und einer Lactonringstruktur, die die Stabilität der Säure beeinflusst. Diese Struktur ermöglicht eine stärkere Dissoziation von Protonen (H⁺) im Vergleich zu Essigsäure. 2. **Säurestärke**: Die Säurestärke wird oft durch den pKa-Wert beschrieben. Ascorbinsäure hat einen niedrigeren pKa-Wert als Essigsäure, was bedeutet, dass sie bei einem bestimmten pH-Wert mehr Protonen abgeben kann. Dies macht sie zu einer stärkeren Säure. 3. **Resonanzstabilisierung**: Die negative Ladung, die nach der Protonenabgabe in Ascorbinsäure entsteht, kann durch Resonanz stabilisiert werden, was die Dissoziation begünstigt. Bei Essigsäure ist die Stabilisierung der negativen Ladung weniger ausgeprägt. Zusammengefasst ist Ascorbinsäure aufgrund ihrer chemischen Struktur und der damit verbundenen Eigenschaften azider als Essigsäure.

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