Wie weit können im 13C-NMR die beiden C-Atome eines substituierten Ethens zueinander verschoben sein?

Im ^13C-NMR-Spektrum können die beiden Kohlenstoffatome eines substituierten Ethens (also einer Verbindung der Art R₂C=CR'R'') sehr unterschiedlich verschoben sein, abhängig von den Substituenten. **Typische chemische Verschiebungen:** - Für ein einfaches Ethen (C₂H₄) liegen die ^13C-Signale bei etwa **123 ppm** (beide C-Atome äquivalent). - Bei substituierten Ethenen (Alkenen) können die chemischen Verschiebungen der beiden C-Atome jedoch stark variieren: - Das **vinyloge C-Atom** (also das mit mehr Elektronenziehenden Gruppen oder Halogenen) kann bis zu **ca. 150–160 ppm** verschoben sein. - Das andere C-Atom (z.B. mit Alkylgruppen) kann deutlich weiter unten liegen, etwa **110–120 ppm**. **Maximaler Unterschied:** - In Extremfällen (z.B. bei starker Asymmetrie, wie bei einem Nitroethen oder einem Ethen mit einem starken Elektronenzieher und einem Elektronendonor) kann die Differenz der chemischen Verschiebungen der beiden C-Atome **bis zu etwa 50 ppm** betragen. - Typische Werte für die Differenz liegen meist im Bereich von **20–40 ppm**, aber Werte bis zu **50 ppm** sind möglich. **Beispiel:** - Bei **Styrol** (C₆H₅–CH=CH₂): - Das C-Atom an der Phenylgruppe: ca. **137 ppm** - Das terminale C-Atom: ca. **114 ppm** - Differenz: **23 ppm** - Bei **Trifluorethen** (CF₂=CH₂): - CF₂-C: ca. **140 ppm** - CH₂-C: ca. **110 ppm** - Differenz: **30 ppm** **Fazit:** Die beiden C-Atome eines substituierten Ethens können im ^13C-NMR-Spektrum **bis zu etwa 50 ppm** auseinander liegen, abhängig von der Art und Elektronendichte der Substituenten.