tert-Butylbromid (2-Brom-2-methylpropan) reagiert in Gegenwart von Iodid-Ionen bevorzugt nach dem **SN1-Mechanismus**. **Begründung:** - tert-Butylbromid ist ein tertiäres Alkylhalogenid. Aufgrund der starken sterischen Hinderung ist ein SN2-Mechanismus (bei dem das Nukleophil das Substrat in einem Schritt angreift und das Bromid verdrängt) sehr unwahrscheinlich. - Stattdessen begünstigt die Stabilisierung des tertiären Carbeniumions (durch +I-Effekt der drei Methylgruppen) den zweistufigen SN1-Mechanismus: Zuerst Abgang des Bromids, dann Angriff des Iodid-Ions auf das Carbeniumion. - Iodid ist zwar ein sehr gutes Nukleophil, aber die Substratstruktur (tert-Butylbromid) ist für SN2 ungeeignet. **Fazit:** Die Reaktion von tert-Butylbromid mit Iodid-Ionen läuft über den **SN1-Mechanismus** ab.