Was sind Stereozentren bei Aminosäuren?

Antwort

Stereozentren bei Aminosäuren sind Atome, an denen die Anordnung der Substituenten im Raum zu unterschiedlichen Stereoisomeren führt. In den meisten proteinogenen Aminosäuren ist das α-Kohlenstoffatom (das Kohlenstoffatom, das direkt an die Aminogruppe und die Carboxylgruppe gebunden ist) ein Stereozentrum. Dies liegt daran, dass es vier verschiedene Substituenten trägt: eine Aminogruppe (-NH₂), eine Carboxylgruppe (-COOH), ein Wasserstoffatom (-H) und eine variable Seitenkette (R-Gruppe). Ein Beispiel ist die Aminosäure Alanin, bei der das α-Kohlenstoffatom vier verschiedene Substituenten hat und somit ein Stereozentrum darstellt. Die Anordnung dieser Substituenten kann zu zwei verschiedenen Enantiomeren führen, die als L-Alanin und D-Alanin bezeichnet werden. Nicht alle Aminosäuren haben ein Stereozentrum. Glycin ist eine Ausnahme, da seine Seitenkette ein Wasserstoffatom ist, wodurch das α-Kohlenstoffatom zwei identische Substituenten (Wasserstoffatome) hat und somit kein Stereozentrum bildet.

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