In der Stereochemie wird das R/S-System verwendet, um die absolute Konfiguration von chiralen Zentren in Molekülen zu beschreiben. Ein chirales Zentrum ist typischerweise ein Kohlenstoffatom, das vier verschiedene Substituenten hat. Um die Konfiguration zu bestimmen, folgt man diesen Schritten: 1. **Priorität der Substituenten festlegen**: Die Substituenten werden nach der Cahn-Ingold-Prelog-Regel priorisiert. Dabei wird die Priorität anhand der Ordnungszahl der Atome bestimmt, die direkt an das chirale Zentrum gebunden sind. Höhere Ordnungszahlen haben eine höhere Priorität. 2. **Anordnung der Substituenten**: Nachdem die Prioritäten festgelegt sind, wird das Molekül so orientiert, dass der Substituent mit der niedrigsten Priorität (4) nach hinten zeigt. 3. **Bestimmung der Reihenfolge**: Man betrachtet die Reihenfolge der verbleibenden Substituenten (1, 2 und 3). Wenn die Reihenfolge im Uhrzeigersinn verläuft, wird das chirale Zentrum als R (rectus) bezeichnet. Verläuft die Reihenfolge gegen den Uhrzeigersinn, wird es als S (sinister) bezeichnet. **Beispiel**: Betrachten wir das Molekül 2-Butanol, das ein chirales Zentrum am zweiten Kohlenstoffatom hat. - Die Substituenten am chiralen Zentrum sind: 1. Hydroxylgruppe (-OH) 2. Methylgruppe (-CH₃) 3. Ethylgruppe (-C₂H₅) 4. Wasserstoff (-H) - Die Prioritäten sind: 1. Hydroxylgruppe (1) 2. Ethylgruppe (2) 3. Methylgruppe (3) 4. Wasserstoff (4) - Wenn man das Molekül so orientiert, dass der Wasserstoff nach hinten zeigt, und die Reihenfolge der Prioritäten von 1 bis 3 betrachtet, stellt man fest, dass sie im Uhrzeigersinn angeordnet sind. Daher wird das chirale Zentrum als R konfiguriert. Zusammenfassend beschreibt das R/S-System die räumliche Anordnung von Atomen um chirale Zentren und ist entscheidend für das Verständnis der stereochemischen Eigenschaften von Molekülen.