Um die mesomeren Grenzformeln für die Nitrierung von Pyrazol mit einer Methylgruppe an der 4-Position darzustellen, betrachten wir zunächst die Struktur von Pyrazol und die Auswirkungen der Nitrierung. 1. **Ausgangsstruktur von Pyrazol**: Pyrazol ist ein fünfgliedriger Ring mit zwei benachbarten Stickstoffatomen. Die Struktur sieht folgendermaßen aus: ``` N / \ C C || || C---C \ / N ``` 2. **Methylgruppe an der 4-Position**: Wenn wir eine Methylgruppe an der 4-Position hinzufügen, sieht die Struktur so aus: ``` N / \ C C || || C---C \ / N | CH3 ``` 3. **Erste Nitrierung**: Bei der ersten Nitrierung wird ein Nitrogruppe (–NO2) an einer der Positionen des Rings substituiert. Die bevorzugte Position ist die 3-Position, da die Methylgruppe eine ortho- und para-aktivierende Gruppe ist. Die mesomeren Grenzformeln für die erste Nitrierung sind: - Nitrogruppe an der 3-Position: ``` N / \ C C || || C---C \ / \ N NO2 | CH3 ``` - Mesomere Grenzformeln: 1. Verschiebung der Doppelbindung: ``` N / \ C C || || C---C \ / \ N NO2 | CH3 ``` 2. Weitere Resonanzform: ``` N / \ C C || || C---C \ / \ N NO2 | CH3 ``` 4. **Zweite Nitrierung**: Bei der zweiten Nitrierung kann eine Nitrogruppe an der 1- oder 5-Position angefügt werden. Die mesomeren Grenzformeln für die zweite Nitrierung (z.B. an der 1-Position) sind: - Nitrogruppe an der 1-Position: ``` NO2 | N / \ C C || || C---C \ / \ N NO2 | CH3 ``` - Mesomere Grenzformeln: 1. Verschiebung der Doppelbindung: ``` NO2 | N / \ C C || || C---C \ / \ N NO2 | CH3 ``` 2. Weitere Resonanzform: ``` NO2 | N / \ C C || || C---C \ / \ N NO2 | CH3 ``` Zusammenfassend entstehen durch die Nitrierung von Pyrazol mit einer Methylgruppe an der 4-Position mehrere mesomere Grenzformeln, die durch die Verschiebung von Elektronen in den π-Systemen des Rings charakterisiert sind.