pKs-Wert eines sekundären Amins im Vergleich zum tertiären?

Antwort

Der pK\(_a\)-Wert eines sekundären Amins ist in der Regel niedriger (d.h. es ist stärker basisch) als der eines tertiären Amins. Dies liegt daran, dass tertiäre Amine durch die zusätzliche Alkylgruppe sterisch gehindert sind und die Elektronendichte am Stickstoffatom verringert wird, was die Protonenaufnahme erschwert. Sekundäre Amine haben weniger sterische Hinderung und eine höhere Elektronendichte am Stickstoff, was sie basischer macht.

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