Bewirkt NH3+ am Aromaten einen aktivierenden oder desaktivierenden Verlauf für die elektrophile aromatische Substitution?

Antwort

NH3+ (Ammoniumion) wirkt als desaktivierende Gruppe für die elektrophile aromatische Substitution. Dies liegt daran, dass das positiv geladene Stickstoffatom eine starke Elektronenziehende Wirkung hat, was die Elektronendichte im Aromaten verringert und somit die Reaktivität gegenüber Elektrophilen herabsetzt. Daher wird die Substitution an Positionen, die durch NH3+ beeinflusst werden, erschwert.

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