Auf welcher Seite liegt bei Acetylaceton das Gleichgewicht der Keto-Enol-Tautomerie?

Question

Auf welcher Seite liegt bei Acetylaceton das Gleichgewicht der Keto-Enol-Tautomerie?

Antwort

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Kann sich bei der Entchromung von Chrom(VI) mit H2O2 ein chemisches Gleichgewicht einstellen, wodurch die Reaktion nicht vollständig abläuft?

Accepted Answer

Bei Acetylaceton (2,4-Pentandion) liegt das Gleichgewicht der Keto-Enol-Tautomerie stark auf der Seite der Enol-Form. Dies ist auf die Stabilisierung durch intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen in der Enol-Form zurückzuführen. In Lösungsmitteln wie Wasser oder Ethanol beträgt der Anteil der Enol-Form typischerweise etwa 80-90%.

Accepted Answer

Bei der Entchromung von Chrom(VI) mit Wasserstoffperoxid (H₂O₂) handelt es sich um eine Redoxreaktion, bei der das giftige Chrom(VI) (z. B. als Chromat oder Dichromat) zu dem weniger schädlichen... [mehr]

Accepted Answer

Bei der Entchromung von Chrom(VI) mit Wasserstoffperoxid (H₂O₂) handelt es sich um eine Redoxreaktion, bei der das giftige Chrom(VI) (z. B. als Chromat oder Dichromat) zu dem weniger schädlichen Chrom(III) reduziert wird. Die Reaktionsgleichung (vereinfacht, im sauren Milieu) lautet: \[ \text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 3\,\text{H}_2\text{O}_2 + 8\,\text{H}^+ \rightarrow 2\,\text{Cr}^{3+} + 3\,\text{O}_2 + 7\,\text{H}_2\text{O} \] Ein echtes chemisches Gleichgewicht, bei dem nennenswerte Mengen an Chrom(VI) und Chrom(III) nebeneinander bestehen, stellt sich unter den üblichen Bedingungen nicht ein. Die Reaktion läuft im Prinzip vollständig ab, solange genügend Wasserstoffperoxid und Säure vorhanden sind. Allerdings gibt es praktische Einschränkungen: - **Unvollständige Umsetzung:** Wenn das Wasserstoffperoxid aufgebraucht ist oder die Reaktionsbedingungen (z. B. pH-Wert) nicht optimal sind, bleibt ein Rest an Chrom(VI) zurück. - **Zersetzung von H₂O₂:** Wasserstoffperoxid kann sich auch selbst zersetzen, besonders bei höheren Temperaturen oder in Gegenwart von Katalysatoren, was die Reduktionseffizienz verringert. - **Kinetische Hemmungen:** Bei sehr niedrigen Konzentrationen von Chrom(VI) kann die Reaktion langsamer werden, aber sie kommt nicht zum Stillstand, weil ein Gleichgewicht erreicht wäre. Fazit: Ein echtes chemisches Gleichgewicht, das die Entchromung limitiert, stellt sich nicht ein. Die Reaktion kann aber praktisch unvollständig sein, wenn nicht genug Reduktionsmittel vorhanden ist oder die Bedingungen nicht stimmen. Ein vollständiger Umsatz ist durch Zugabe von ausreichend H₂O₂ und Kontrolle des pH-Werts erreichbar.