Wie reagieren Halogenalkane mit primären Aminen?

Antwort

Halogenalkane reagieren mit primären Aminen in einer nukleophilen Substitutionsreaktion. Dabei ersetzt das Amin die Halogenidgruppe im Halogenalkan. Das Ergebnis dieser Reaktion ist ein sekundäres Amin und ein Halogenwasserstoff (HX). Der allgemeine Reaktionsmechanismus sieht wie folgt aus: 1. Das primäre Amin (R-NH₂) greift das Kohlenstoffatom des Halogenalkans (R'-X) an, das mit dem Halogen (X) verbunden ist. 2. Das Halogen (X) wird als Halogenidion (X⁻) abgespalten. 3. Es bildet sich ein sekundäres Amin (R-NH-R') und ein Halogenwasserstoff (HX). Die Reaktionsgleichung kann allgemein so dargestellt werden: \[ R'-X + R-NH₂ \rightarrow R-NH-R' + HX \] Beispiel: Wenn Methylbromid (CH₃Br) mit Methylamin (CH₃NH₂) reagiert, entsteht Dimethylamin (CH₃-NH-CH₃) und Bromwasserstoff (HBr). \[ CH₃Br + CH₃NH₂ \rightarrow CH₃-NH-CH₃ + HBr \] Diese Reaktion ist typisch für die Synthese von sekundären Aminen aus primären Aminen und Halogenalkanen.

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