Wie reagieren 2-Brom-2-methylpropan und Natriumhydroxid bei einer Eliminierung?

Antwort

Die Reaktion von 2-Brom-2-methylpropan (auch als tert-Butylbromid) mit Natriumhydroxid (NaOH) führt typischerweise zu einer Eliminierungsreaktion, genauer gesagt zu einer E2-Eliminierung (bimolekulare Eliminierung). In dieser Reaktion wird das Bromidion (Br⁻) als Abgangsgruppe entfernt und ein Proton (H⁺) von einem benachbarten Kohlenstoffatom abstrahiert, was zur Bildung einer Doppelbindung führt. Das Produkt dieser Reaktion ist Isobuten (2-Methylpropen). Die Reaktionsgleichung sieht wie folgt aus: \[ \text{(CH}_3\text{)}_3\text{CBr} + \text{NaOH} \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_2\text{C=CH}_2 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O} \] Hierbei: - \((\text{CH}_3)_3\text{CBr}\) ist 2-Brom-2-methylpropan. - \(\text{NaOH}\) ist Natriumhydroxid. - \((\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2\) ist Isobuten. - \(\text{NaBr}\) ist Natriumbromid. - \(\text{H}_2\text{O}\) ist Wasser. Diese Reaktion ist ein klassisches Beispiel für eine E2-Eliminierung, bei der starke Basen wie NaOH verwendet werden, um die Abstraktion des Protons zu erleichtern und die Eliminierung zu fördern.

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