Welcher Effekt erleichtert die Substitution von Phenol mit einem Halogen im Vergleich zu Benzol?

Antwort

Der erleichterte Substitutionseffekt von Phenol im Vergleich zu Benzol wird durch den +M-Effekt (Mesomerie-Effekt) der Hydroxygruppe (-OH) verursacht. Die Hydroxygruppe ist ein elektronenschiebender Substituent, der durch Mesomerie Elektronendichte in den aromatischen Ring einleitet. Dies erhöht die Elektronendichte insbesondere an den ortho- und para-Positionen des Rings, was diese Positionen reaktiver gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen macht. Daher erfolgt die Substitution bei Phenol leichter als bei Benzol, das keine solche elektronenschiebende Gruppe besitzt.

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