Welcher Effekt erleichtert die Substitution von Phenol mit einem Halogen im Vergleich zu Benzol?

Antwort vom

Der erleichterte Substitutionseffekt von Phenol im Vergleich zu Benzol wird durch den +M-Effekt (Mesomerie-Effekt) der Hydroxygruppe (-OH) verursacht. Die Hydroxygruppe ist ein elektronenschiebender Substituent, der durch Mesomerie Elektronendichte in den aromatischen Ring einleitet. Dies erhöht die Elektronendichte insbesondere an den ortho- und para-Positionen des Rings, was diese Positionen reaktiver gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen macht. Daher erfolgt die Substitution bei Phenol leichter als bei Benzol, das keine solche elektronenschiebende Gruppe besitzt.

Verwandte Fragen

Warum ist Astat kein echtes Halogen?

Astat (At) ist ein echtes Halogen: Es steht in Gruppe 17 des Periodensystems und hat die typische Valenzelektronenkonfiguration ns² np⁵, die Halogene definiert. Dass es oft „nicht wie ein...

Ist Astat ein echtes Halogen?

Ja. Astat (At) ist ein „echtes“ Halogen, weil es im Periodensystem in Gruppe 17 steht und damit zur Halogen-Familie gehört. Es zeigt auch typische Halogen-Chemie (z. B. Bildung von Ha...

Ist Astat ein Nichtmetall?

Nein. Astat (At) wird in der Regel als Halbmetall (Metalloid) eingestuft; es gehört zu den Halogenen, ist aber im Vergleich zu den typischen Nichtmetallen dieser Gruppe deutlich „metallisch...

Was sind Substitution, Nomenklatur der Alkane sowie Elektronegativität, polare und unpolare Bindungen in der Chemie?

Hier eine Übersicht zu den genannten Grundlagen für die 9. Klasse Chemie: 1. Nomenklatur Alkane: Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe, das heißt, sie bestehen nur aus Kohlen...