Welcher Effekt erleichtert die Substitution von Phenol mit einem Halogen gegenüber Benzol?

Antwort

Der Effekt, der die erleichterte Substitution von Phenol im Vergleich zu Benzol bedingt, ist der **+M-Effekt (Mesomerer Effekt)** der Hydroxygruppe (-OH) am Phenolring. Die Hydroxygruppe ist ein elektronenschiebender Substituent, der durch Mesomerie Elektronendichte in den aromatischen Ring einleitet. Dies erhöht die Elektronendichte insbesondere an den ortho- und para-Positionen des Rings, was diese Positionen reaktiver gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen macht. Im Gegensatz dazu hat Benzol keine solche elektronenschiebende Gruppe, wodurch die Elektronendichte im Ring gleichmäßiger verteilt ist und die Reaktivität gegenüber elektrophilen Substitutionsreaktionen geringer ist.

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