Bei der Clemmensen-Reduktion handelt es sich um eine Methode zur Reduktion von Ketonen oder Aldehyden zu Alkanen unter sauren Bedingungen, typischerweise unter Verwendung von Zinkamalgam und konzentrierter Salzsäure. Säureempfindliche funktionelle Gruppen, die bei dieser Reaktion reagieren oder zerstört werden könnten, umfassen: 1. **Ester**: Sie können unter sauren Bedingungen hydrolysiert werden. 2. **Amide**: Diese können ebenfalls hydrolysiert werden. 3. **Acetale und Ketale**: Diese Gruppen sind säureempfindlich und können zu den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen und Alkoholen hydrolysiert werden. 4. **Epoxide**: Diese können unter sauren Bedingungen geöffnet werden. 5. **Ether**: Einige Ether können unter stark sauren Bedingungen gespalten werden. 6. **Alkene**: Diese können unter sauren Bedingungen isomerisieren oder polymerisieren. 7. **Alkohole**: Primäre und sekundäre Alkohole können unter sauren Bedingungen dehydriert werden. Es ist wichtig, diese Gruppen zu berücksichtigen, wenn eine Clemmensen-Reduktion geplant wird, um unerwünschte Nebenreaktionen zu vermeiden.