C-Toxiferin I ist ein hochwirksames Alkaloid, aus Curare, einem traditionellen südamerikanischen Pfeilgift, isoliert wird. Es gehört zur Klasse der Bisbenzylisochinolin-Alkaloide und hat eine komplexe chemische Struktur. Hier ist eine detaillierte Beschreibung der chemischen Struktur von C-Toxiferin I: 1. **Grundstruktur**: C-Toxiferin I besteht aus zwei Isochinolin-Einheiten, die durch eine zentrale Tetrahydroisochinolin-Brücke verbunden sind. Diese Struktur ist charakteristisch für Bisbenzylisochinolin-Alkaloide. 2. **Molekülformel**: Die chemische Formel von C-Toxiferin I lautet C40H46N4O2. 3. **Stereochemie**: Das Molekül weist mehrere chirale Zentren auf, was zu einer spezifischen dreidimensionalen Anordnung der Atome führt. Diese Stereochemie ist entscheidend für die biologische Aktivität des Alkaloids. 4. **Funktionelle Gruppen**: C-Toxiferin I enthält mehrere funktionelle Gruppen, darunter: - Zwei Isochinolin-Ringe, die aromatische Heterozyklen sind. - Eine zentrale Tetrahydroisochinolin-Brücke, die die beiden Isochinolin-Einheiten verbindet. - Methoxy-Gruppen (-OCH3) an spezifischen Positionen der Isochinolin-Ringe. - Hydroxyl-Gruppen (-OH) an bestimmten Positionen, die zur Polarität und Wasserlöslichkeit des Moleküls beitragen. 5. **Verknüpfung der Einheiten**: Die beiden Isochinolin-Einheiten sind über eine zentrale Tetrahydroisochinolin-Brücke verbunden, die durch eine Serie von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen gebildet wird. 6. **Ladungsverteilung**: Das Molekül kann in wässriger Lösung protoniert werden, was zu einer positiven Ladung an den Stickstoffatomen der Isochinolin-Ringe führt. Diese Ladungsverteilung ist wichtig für die Interaktion mit biologischen Zielmolekülen, wie z.B. Rezeptoren oder Ionenkanälen. Die genaue dreidimensionale Struktur von C-Toxiferin I ist komplex und erfordert detaillierte Kenntnisse der organischen Chemie und der Molekülmodellierung, um vollständig verstanden zu werden. Die toxische Wirkung von C-Toxiferin I beruht auf seiner Fähigkeit, die neuromuskuläre Übertragung zu blockieren, indem es die Acetylcholinrezeptoren an der motorischen Endplatte hemmt. Dies führt zu einer Lähmung der Muskulatur, die bei hohen Dosen tödlich sein kann.