Wo stehen Essigsäure und ihr Anhydrid in der Carbonylaktivitätsreihe? Welches ähnlich reaktive Derivat könnten Sie statt Acetanhydrid verwenden?

Antwort

Essigsäureanhydrid (Acetanhydrid) steht in der Carbonylaktivitätsreihe relativ weit oben, da es ein reaktives Derivat der Essigsäure ist. In der Carbonylaktivitätsreihe sind die Verbindungen nach ihrer Reaktivität gegenüber Nukleophilen geordnet. Hier ist eine vereinfachte Reihenfolge von einigen Carbonylverbindungen, von den reaktivsten zu den weniger reaktiven: 1. Säurechloride (z.B. Acetylchlorid) 2. Säureanhydride (z.B. Essigsäureanhydrid) 3. Ester (z.B. Ethylacetat) 4. Amide (z.B. Acetamid) 5. Carbonsäuren (z.B. Essigsäure) Ein ähnlich reaktives Derivat, das anstelle von Acetanhydrid verwendet werden könnte, ist ein Säurechlorid, wie z.B. Acetylchlorid. Acetylchlorid ist sogar noch reaktiver als Essigsäureanhydrid und wird häufig in der organischen Synthese verwendet. Weitere Informationen zu diesen Verbindungen findest du auf entsprechenden Chemie-Webseiten oder in Fachliteratur.

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