Das Bromieren von Benzol erfolgt über einen elektrophilen Substitutionsmechanismus. Hier sind die Schritte des Mechanismus: 1. **Bildung des Elektrophils**: Zunächst wird Brom (Br2) durch einen Katalysator, häufig Eisen(III)-bromid (FeBr3), aktiviert. Dies führt zur Bildung eines Brom-Kations (Br+), das als Elektrophil fungiert. 2. **Angriff des Elektrophils**: Das Brom-Kation greift das Benzolring-System an. Dabei wird ein Wasserstoffatom des Benzols durch das Brom ersetzt. Dies geschieht, weil das Benzolring-System aufgrund seiner delokalisierten Elektronen ein starkes Nukleophil ist. 3. **Bildung des σ-Komplexes**: Der Angriff des Brom-Kations führt zur Bildung eines σ-Komplexes (auch als Arenium-Ion bekannt), in dem das Benzolring-System vorübergehend ein positiv geladenes Intermediat bildet. 4. **Deprotonierung**: Um den aromatischen Charakter des Benzolrings wiederherzustellen, wird ein Proton (H+) von dem σ-Komplex entfernt. Dies geschieht typischerweise durch eine Base, die in der Reaktion vorhanden ist, wie z.B. das Bromid-Ion (Br-). 5. **Produktbildung**: Nach der Deprotonierung entsteht Brombenzol, und der aromatische Charakter des Benzolrings wird wiederhergestellt. Zusammengefasst: Das Bromieren von Benzol erfolgt durch einen elektrophilen Substitutionsmechanismus, bei dem ein Brom-Kation das Benzol angreift, ein σ-Komplex gebildet wird und schließlich ein Proton entfernt wird, um das Produkt zu bilden.