Was bedeuten der Keilpfeil und der gestrichelte Pfeil in einer Struktur und wann muss ich im R- und S-System invertieren?

Antwort

In der stereochemischen Darstellung von Molekülen haben Keilpfeile und gestrichelte Pfeile spezifische Bedeutungen: - **Keilpfeil (→)**: Dieser Pfeil zeigt an, dass eine Bindung zu einem Atom oder einer Gruppe in den Raum (aus der Ebene heraus) zeigt. Das bedeutet, dass das Atom oder die Gruppe näher zum Betrachter ist. - **Gestrichelter Pfeil (---)**: Dieser Pfeil zeigt an, dass eine Bindung zu einem Atom oder einer Gruppe hinter der Ebene des Moleküls liegt. Das bedeutet, dass das Atom oder die Gruppe weiter vom Betrachter entfernt ist. Im R/S-System zur Bestimmung der stereochemischen Konfiguration eines chiralen Zentrums musst du die Prioritäten der Substituenten nach den Cahn-Ingold-Prelog-Regeln festlegen. Wenn du die Reihenfolge der Substituenten von der höchsten zur niedrigsten Priorität betrachtest und die niedrigste Priorität (in der Regel der Wasserstoff) hinter dem chiralen Zentrum liegt, kannst du die Konfiguration ablesen: - Wenn die Prioritäten im Uhrzeigersinn angeordnet sind, ist die Konfiguration R. - Wenn sie gegen den Uhrzeigersinn angeordnet sind, ist die Konfiguration S. Wenn die niedrigste Priorität jedoch in der Ebene oder vor dem chiralen Zentrum liegt, musst du die Konfiguration umkehren. Das bedeutet, dass du R in S und umgekehrt umwandeln musst.

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