Basenkatalysierte Reaktion von Propin mit Ethanol?

Antwort

Die basenkatalysierte Reaktion von Propin (1-Propin) mit Ethanol kann zu einer Alkoholyse führen, bei der ein Alkinol entsteht. Ein möglicher Mechanismus könnte wie folgt aussehen: 1. **Deprotonierung des Ethanols**: Eine starke Base (z.B. Natriumethanolat) deprotoniert das Ethanol, um Ethanolat-Ionen zu bilden. \[ \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{O}^- + \text{Na}^+ + \H}_2\text{O} \] 2. **Nukophile Addition**: Das Ethanolat-Ion greift das Propin an der Dreifachbindung an, was zu einem Enolat führt. \[ \text{CH}_3\text{C}\equiv\text{CH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{O}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{C}(\text{O}^-text{CH}_2\text{C}_2\text{}_5 \] 3. **Protonierung**: Das Enolat wird protoniert, um das Endprodukt zu erhalten. \[ \text{CH}_3\text{C}(\text{O}^-)\text{CH}_2\text{C}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{C}text{OH})\text{CH}_2\text{C}_2\text{H}_5 \] Das Endprodukt dieser Reaktion ist ein Alkinol, genauer gesagt 1-Butin-3-ol.

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