Um die mesomeren Grenzformeln der Zwischenstufen von 4-Methylpyrazol bei der Nitrierung darzustellen, betrachten wir zunächst die Struktur von 4-Methylpyrazol. Die Nitrierung erfolgt typischerweise an den Positionen, die durch die Elektronendichte des Rings begünstigt werden. 1. **Erste Nitrierung**: Bei der ersten Nitrierung kann das Nitroniumion (NO₂⁺) an einer der beiden Positionen des Pyrazolrings angreifen. Die mesomeren Grenzformeln der ersten Zwischenstufe (z.B. 4-Methyl-3-nitro-pyrazol) können wie folgt dargestellt werden: - Mesomere Grenzformel 1: ``` N // \ C C | | C - C \ / N | CH₃ ``` - Mesomere Grenzformel 2: ``` N // \ C C | | C - C \ / N | CH₃ ``` - Mesomere Grenzformel 3: ``` N // \ C C | | C - C \ / N | CH₃ ``` 2. **Zweite Nitrierung**: Bei der zweiten Nitrierung kann erneut ein Nitroniumion angreifen, diesmal an einer der verbleibenden Positionen. Die mesomeren Grenzformeln der zweiten Zwischenstufe (z.B. 4-Methyl-3,5-dinitro-pyrazol) können ähnlich dargestellt werden: - Mesomere Grenzformel 1: ``` N // \ C C | | C - C \ / N | CH₃ ``` - Mesomere Grenzformel 2: ``` N // \ C C | | C - C \ / N | CH₃ ``` - Mesomere Grenzformel 3: ``` N // \ C C | | C - C \ / N | CH₃ ``` Die genauen mesomeren Grenzformeln hängen von der spezifischen Position der Nitrogruppen ab und können variieren. Es ist wichtig, die Resonanzstrukturen zu berücksichtigen, die die Stabilität der Zwischenprodukte beeinflussen.