Hailee Bieber und Justin Bieber haben sich ursprünglich über gemeinsame Freunde in der Musik- und Unterhaltungsbranche kennengelernt. Ihre Bekanntschaft geht bis in die Jugendjahre zurück, als sie beide in ähnlichen sozialen Kreisen verkehrten. Sie waren auch in der Vergangenheit romantisch miteinander verbunden, bevor Justin Bieber Hailey Baldwin (jetztilee Bieber) heiratete. Ihre Beziehung entwickelte sich über die Jahre, und sie haben eine enge Freundschaft, die schließlich in eine romantische Beziehung mündete.