In Washington Irvings Geschichte "Die Legende von Sleepy Hollow" begegnet Ichabod Crane dem kopflosen Reiter in einer schicksalhaften Nacht. Während Ichabod auf dem Heimweg von einer Feier ist, sieht er plötzlich den Reiter, der ihm folgt. Der kopflose Reiter, der als Geist eines hessischen Soldaten dargestellt wird, der im Amerikanischen Unabhängigkeitskrieg gefallen ist, jagt Ichabod durch den Wald. In einem verzweifelten Versuch, zu entkommen, überquert Ichabod einen Fluss, in der Hoffnung, dass der Reiter ihn nicht verfolgen kann. Doch als er den Fluss erreicht, wirft der Reiter seinen Kopf – eine Kürbiskopf – nach ihm, was Ichabod zu Boden wirft. Am nächsten Morgen wird Ichabod vermisst, und die Dorfbewohner finden nur seinen Hut und einen zerbrochenen Kürbis. Die Geschichte endet offen, und es bleibt unklar, was genau mit Ichabod geschehen ist, was zur Legende und dem mysteriösen Ruf des kopflosen Reiters beiträgt.