Roy Lichtenstein wurde am 27. Oktober 1923 in New York City geboren. Er wuchs in einer wohlhabenden Familie auf; sein Vater, Milton Lichtenstein, war Immobilienmakler, und seine Mutter, Beatrice Werner Lichtenstein, war Hausfrau. Lichtenstein besuchte die Franklin School for Boys, eine Privatschule in Manhattan. Schon in jungen Jahren zeigte er Interesse an Kunst und Musik, insbesondere Jazz. Während seiner Schulzeit nahm er Kunstkurse an der Parsons School of Design und später an der Art Students League in New York. Nach dem Abitur begann er ein Studium an der Ohio State University, das jedoch durch seinen Militärdienst im Zweiten Weltkrieg unterbrochen wurde. Nach dem Krieg kehrte er an die Universität zurück und schloss sein Studium mit einem Master of Fine Arts ab. Lichtensteins Kindheit und Jugend waren geprägt von einer stabilen und unterstützenden familiären Umgebung, die ihm die Möglichkeit gab, seine künstlerischen Interessen zu verfolgen.