2 Fragen zu Prochiral

Stereogen, pseudochiral und prochiral sind Begriffe aus der Stereochemie, die sich auf die räumliche Anordnung von Atomen in Molekülen beziehen. 1. **Stereogen**: Ein stereogenes Zentrum ist ein Atom, meist ein Kohlenstoffatom, das vier verschiedene Substituenten hat. Diese Anordnung führt zu Stereoisomeren, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden, wie z.B. Enantiomere oder Diastereomere. Ein klassisches Beispiel ist das chirale Kohlenstoffatom in einem asymmetrischen Molekül. 2. **Pseudochiral**: Ein pseudochirales Molekül hat zwar ein chirales Zentrum, aber es zeigt keine echte Chiralität, weil es durch Symmetrieoperationen (wie Drehungen oder Spiegelungen) in sich selbst überführt werden kann. Das bedeutet, dass es keine zwei unterschiedlichen Enantiomere gibt, obwohl es formal ein chirales Zentrum aufweist. 3. **Prochiral**: Ein prochiales Molekül hat ein Atom, das durch eine chemische Reaktion in ein chirales Zentrum umgewandelt werden kann. Es gibt zwei mögliche Wege, um das Molekül in ein chirales Produkt zu überführen, was zu zwei unterschiedlichen Enantiomeren führen kann. Prochirale Moleküle sind also nicht chirale Moleküle, die durch eine Veränderung chirale Eigenschaften annehmen können. Zusammengefasst: Stereogene Zentren führen zu echten Stereoisomeren, pseudochirale Moleküle zeigen keine echte Chiralität trotz chiraler Zentren, und prochirale Moleküle können durch chemische Reaktionen in chirale Moleküle umgewandelt werden.

Das -CH₂- ist **diastereotop**, wenn es in direkter Nachbarschaft zu einer **prochiralen Gruppe** steht, die wiederum **direkt an ein Stereozentrum** gebunden ist, **und** wenn die beiden Wasserstoffatome des -CH₂- durch Austausch (also hypothetische Substitution eines der beiden H-Atome) zu Diastereomeren führen würden. Das ist dann der Fall, wenn die prochirale Gruppe durch das benachbarte Stereozentrum **nicht mehr symmetrisch** ist, also die beiden Seiten des -CH₂- unterschiedlich sind. Das Stereozentrum „prägt“ die Umgebung so, dass die beiden Wasserstoffe des -CH₂- in einer unterschiedlichen chemischen Umgebung sind. Werden sie einzeln durch eine andere Gruppe ersetzt, entstehen Diastereomere (keine Enantiomere). **Zusammengefasst:** Das -CH₂- ist diastereotop, wenn der Austausch eines der beiden Wasserstoffatome zu einem Diastereomer (nicht zu einem Enantiomer) führt. Dies ist gegeben, wenn das Stereozentrum in der Nachbarschaft die beiden Wasserstoffe des -CH₂- chemisch unterscheidbar macht. **Beispiel:** Betrachte die Struktur: Stereozentrum–CH₂–prochirale Gruppe Wenn das Stereozentrum und die prochirale Gruppe so angeordnet sind, dass die beiden H-Atome des -CH₂- in einer unterschiedlichen Umgebung sind, sind sie diastereotop. **Merke:** Diastereotopie entsteht immer dann, wenn durch Austausch eines der beiden H-Atome am -CH₂- ein Diastereomer entsteht. Das ist in der beschriebenen Konstellation der Fall.