1 Frage zu Ketosen

Aldosen und Ketosen können im alkalischen Milieu über eine Zwischenverbindung, das sogenannte Enediol, miteinander in Beziehung stehen. Hier ist eine Beschreibung des Prozesses mit Strukturformeln: 1. **Aldose (z.B. Glucose)**: - Strukturformel:  2. **Enediol-Zwischenverbindung**: - Strukturformel:  3. **Ketose (z.B. Fructose)**: - Strukturformel:  **Reaktionsmechanismus:** 1. **Aldose zu Enediol**: - Im alkalischen Milieu kann die Aldose (z.B. Glucose) ein Proton abgeben und eine Enediol-Zwischenverbindung bilden. Dies geschieht durch die Deprotonierung des α-Hydrogens und die Bildung einer Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen, die ursprünglich die Aldehydgruppe und das benachbarte Kohlenstoffatom trugen. 2. **Enediol zu Ketose**: - Das Enediol kann sich dann durch Protonierung und Umlagerung in eine Ketose (z.B. Fructose) umwandeln. Dabei wird die Doppelbindung verschoben und eine neue Ketogruppe gebildet. **Gleichgewicht**: - Das Gleichgewicht zwischen Aldosen und Ketosen im alkalischen Milieu wird durch die Bildung und Reaktion des Enediols vermittelt. Beide Zuckerarten können über diese Zwischenverbindung ineinander umgewandelt werden. Diese Reaktionen sind Teil der Lobry-de Bruyn-van Ekenstein-Umlagerung, die die Isomerisierung von Aldosen zu Ketosen und umgekehrt beschreibt.