1 Frage zu Diastereotopie

Das -CH₂- ist **diastereotop**, wenn es in direkter Nachbarschaft zu einer **prochiralen Gruppe** steht, die wiederum **direkt an ein Stereozentrum** gebunden ist, **und** wenn die beiden Wasserstoffatome des -CH₂- durch Austausch (also hypothetische Substitution eines der beiden H-Atome) zu Diastereomeren führen würden. Das ist dann der Fall, wenn die prochirale Gruppe durch das benachbarte Stereozentrum **nicht mehr symmetrisch** ist, also die beiden Seiten des -CH₂- unterschiedlich sind. Das Stereozentrum „prägt“ die Umgebung so, dass die beiden Wasserstoffe des -CH₂- in einer unterschiedlichen chemischen Umgebung sind. Werden sie einzeln durch eine andere Gruppe ersetzt, entstehen Diastereomere (keine Enantiomere). **Zusammengefasst:** Das -CH₂- ist diastereotop, wenn der Austausch eines der beiden Wasserstoffatome zu einem Diastereomer (nicht zu einem Enantiomer) führt. Dies ist gegeben, wenn das Stereozentrum in der Nachbarschaft die beiden Wasserstoffe des -CH₂- chemisch unterscheidbar macht. **Beispiel:** Betrachte die Struktur: Stereozentrum–CH₂–prochirale Gruppe Wenn das Stereozentrum und die prochirale Gruppe so angeordnet sind, dass die beiden H-Atome des -CH₂- in einer unterschiedlichen Umgebung sind, sind sie diastereotop. **Merke:** Diastereotopie entsteht immer dann, wenn durch Austausch eines der beiden H-Atome am -CH₂- ein Diastereomer entsteht. Das ist in der beschriebenen Konstellation der Fall.