1 Frage zu Acetophenon

Die Wellenzahl in der Infrarotspektroskopie (IR-Spektroskopie) bezieht sich auf die Frequenz der Schwingungen von Molekülen und wird in cm⁻¹ gemessen. Acetophenon und Isopropylmethylketon sind beide Ketone, aber ihre Molekülstrukturen beeinflussen die Wellenzahlen ihrer charakteristischen Schwingungen. Acetophenon hat die Struktur C₆H₅COCH₃, während Isopropylmethylketon die Struktur (CH₃)₂CHCOCH₃ hat. Der Unterschied in der Wellenzahl kann durch die elektronische Umgebung der Carbonylgruppe (C=O) erklärt werden: 1. **Elektronische Effekte**: In Acetophenon ist die Carbonylgruppe direkt an einen Benzolring gebunden. Der Benzolring hat einen elektronenziehenden Effekt durch Resonanz und Induktion, was die Elektronendichte an der Carbonylgruppe verringert. Dies führt zu einer geringeren Bindungsstärke der C=O-Bindung und somit zu einer niedrigeren Wellenzahl. 2. **Sterische Effekte**: In Isopropylmethylketon ist die Carbonylgruppe an eine isopropyl- und eine methylgruppe gebunden. Diese Alkylgruppen haben einen elektronenschiebenden Effekt, der die Elektronendichte an der Carbonylgruppe erhöht. Dies verstärkt die Bindungsstärke der C=O-Bindung und führt zu einer höheren Wellenzahl. Zusammengefasst hat Acetophenon eine kleinere Wellenzahl als Isopropylmethylketon, weil der Benzolring die Elektronendichte an der Carbonylgruppe verringert, was die Bindungsstärke der C=O-Bindung schwächt und somit die Schwingungsfrequenz (Wellenzahl) reduziert.